校章の制定時期については、大正６年・および大正８年の２度にわたる米沢市の大火により、本校の資料も焼失しているため未詳。

制定の由来については「報告団誌」（創立４０周年記念特集号）によると、校旗（大正１０年１月８日樹立）の紋章は「米沢の城は、舞鶴城と称したことから、この舞鶴を本校の紋章とした」と記されている。

本校創立時の校訓は「士魂・商才」でしたが、創立２０周年に「至誠」と「進取」に定めた。
一つは精神のよりどころ、一つは行動の規範である。
そして、「至誠」には菅原道眞の、「進取」には上杉鷹山の歌が添歌として付された。

至誠は真心である。
　自分の心が正しくなければ、
　鏡にうつる姿も正しくうつらない。
進取は勇気である。
　正しき道はどこまでも自ら進んでやり通すという
　勇気ある行動が必要である。

と解説されています。

校訓の扁額は、「至誠」は西涯（平田東助）「進取」は青淵（澁澤榮一）によるもので、　原本は校長室に所蔵されている。

西涯　平田東助　
　米沢市出身。法学博士、貴族院議員、農商省、内相、内大臣等を歴任。産業組合創設者。

青淵　澁澤榮一
　埼玉県出身。維新時大蔵省、第一国立銀行、王子製紙、日本郵船等を設立。

大正１１年、創立２０周年記念事業の一つとして、校訓とともに制定されました。

作詞者の須藤栄吉（米沢市出身）は当時本校の英語の教師でした。

ふるさと米沢と市立商業と、此所に学ぶ若人のため、全情熱と湧然とわく詩興に打たれ、天来の霊感を以て「校歌雲に横たふ」は茲に誕生した。彼の詩心は天の嘉みしたもう所となった。古里の山河に至誠・進取の二大校訓を託し、四季のうつろいを叙し、謙信、鷹山二公の遺風を顕彰し、人間性の深奥に呼び掛けて、商業教育に志向する若人よ、世界に向かい高い目標を望んで、胸を開けと、未来への無限の可能性を、全たき信頼を持って強調している。

作曲者の大沼哲（米沢市出身）は陸軍軍楽少佐でした。

陸軍戸山学校を首席で卒業、直ちに同校軍楽隊に勤務。傍ら、アテネフランセ夜間部に通いフランス語を学んだ。天与の楽才に恵まれしかも努力の人でもあった。本校教師の田村久内が大沼と知り合い、これがきっかけで作曲を依頼した。大沼は至誠・進取を説いてやまない須藤の人間味あふれる詩の心に打たれ、作曲を約した。